名古屋工業大学,科学技術振興機構（ＪＳＴ）

令和６年２月１９日

名古屋工業大学
科学技術振興機構（ＪＳＴ）

環境負荷を低減したカルボン酸フロリドおよびペプチド合成

～メカノケミカルにより迅速・無触媒反応を実現～

ポイント

カルボン酸フロリドは、有機合成化学において非常に役立つ合成物質で、医薬品、機能性材料、農薬の開発研究に使用されています。しかし、その合成に必要な試薬が高価で爆発性があること、加えて環境負荷の観点の問題もあり産業での利用が進んでいません。名古屋工業大学 大学院工学研究科の趙 正宇 氏（共同ナノメディシン科学専攻 ３年）、井川 創太 氏（工学専攻生命・応用化学系プログラム １年）、柴田 哲男 教授（共同ナノメディシン科学専攻および工学専攻（生命・応用化学領域））らの研究グループは、カルボン酸フロリドを環境調和型の手法で合成する新しい方法を開発しました。この手法は、東ソーファインケム（株）から供給を受けた１，１，２，２－テトラフルオロエチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミン（ＴＦＥＤＭＡ）を媒介として、メカノケミカル合成手法を使用し、無触媒・無溶媒でカルボン酸からカルボン酸フロリドを得ることができるものです。さらに、得られたカルボン酸フロリドを、アミンとのメカノケミカルカップリング反応によって、無触媒・無溶媒で、カップリング試薬を使用することもなく、アミドやペプチドへと変換することにも成功しました。本手法の開発により、環境に配慮した製造を目指す産業界において、カルボン酸フロリドの積極的な利用が促進されることが期待されます。

この研究成果は、２０２４年２月１６日に米国化学会誌「ＡＣＳ Ｓｕｓｔａｉｎａｂｌｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＆ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ」の速報版で公開されました。また、本論文はまもなくＳｕｐｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ Ｃｏｖｅｒでも紹介されます。

本研究は、ＪＳＴ 戦略的創造研究推進事業（ＣＲＥＳＴ）研究領域「分解・劣化・安定化の精密材料科学」（研究総括： 高原 淳（九州大学 ネガティブエミッションテクノロジー研究センター 特任教授））における研究課題「フッ素循環社会を実現するフッ素材料の精密分解」（研究代表者： 柴田 哲男）（課題番号ＪＰＭＪＣＲ２１Ｌ１）および基盤研究Ｂ（研究代表者： 柴田 哲男）（課題番号２１Ｈ０１９３３）の支援を受けて実施しました。

＜プレスリリース資料＞

＜論文タイトル＞

“Mechanochemical Deoxyfluorination of Carboxylic Acids to Acyl Fluorides and Successive Mechanochemical Amide Bond Formation”
ＤＯＩ：10.1021/acssuschemeng.3c06417

＜お問い合わせ先＞

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