金沢大学,科学技術振興機構(JST)

令和2年7月22日

金沢大学
科学技術振興機構(JST)

電子反応を制御する有機触媒

~創薬研究につながる複雑かつかさ高い分子をつくり出す~

ポイント

金沢大学 医薬保健研究域 薬学系の大宮 寛久 教授、長尾 一哲 助教、医薬保健学域 薬学類 6年の掛布 優樹さんおよび4年の日下部 真優さんの研究グループは、一電子が介在する電子反応を能動的に制御する有機触媒を開発し、これまで到達困難とされてきた、複雑かつかさ高い有機分子の合成につなげました。

金属元素を含まず、有機化合物のみで構成される有機触媒は、環境調和・省資源・省エネルギーを目指す現代社会のニーズに応える次世代触媒として注目を浴びています。しかし、高い活性を持つ一電子が介在する電子反応を有機触媒によって制御することは困難です。従って、有機触媒の電子反応からつくり出すことができる分子は限られており、創薬研究などに応用するには不十分でした。

本研究グループは、新たな有機触媒として、窒素上にネオペンチル基が置換したチアゾリウム型含窒素複素環カルベン触媒を合理的かつ精密にデザインし、この触媒を用いることで、電子反応を能動的に制御することに成功しました。これまで適用困難であった脂肪族アルデヒドと脂肪族カルボン酸誘導体を出発原料として用いて、生体関連分子に数多く見られる複雑かつかさ高いジアルキルケトンを35種類以上つくり出すことができます。

本研究成果は、電子反応を制御する有機触媒という新しい有機合成技術を提供し、これまで到達困難であった高付加価値有機分子をつくり出したことから、創薬研究などをより一層加速させるものと期待されます。

本研究成果は、2020年7月21日(米国東部標準時)に米国化学会発行「ACS Catalysis」のオンライン版に掲載される予定です。

本研究は、JST 戦略的創造研究推進事業 さきがけ「電子やイオン等の能動的制御と反応」(研究総括:関根 泰 早稲田大学 理工学術院 教授)研究領域における「電子制御型有機触媒の創製」(研究者:大宮 寛久)(JPMIPR19T2)、文部科学省 科学研究費補助金「新学術領域研究(分子合成オンデマンドを実現するハイブリッド触媒系の創製)」(JP17H06449)、日本学術振興会 科学研究費助成事業「基盤研究B」(JP18H01971)の支援を受けて実施されました。

<プレスリリース資料>

<論文タイトル>

“Direct Synthesis of Dialkyl Ketones from Aliphatic Aldehydes through Radical N-Heterocyclic Carbene Catalysis”
(脂肪族アルデヒドからジアルキルケトンの合成を可能にするラジカル型含窒素複素環カルベン触媒)
DOI:10.1021/acscatal.0c02849

<お問い合わせ先>

(英文)“Direct Synthesis of Dialkyl Ketones from Aliphatic Aldehydes through Radical N-Heterocyclic Carbene Catalysis”

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