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研究成果集

カリックスアレーンを用いる包接・認識システム

カリックスアレーンの特徴を利用する各種の金属イオンや分子に対する包接・認識システムの構築

研究成果の概要

カリックスアレーン構造の特徴、すなわち、(1)フェノール環員数を変えることにより、空孔サイズの異なる化合物を合成できる、(2)フェノール性水酸基を利用して種々の官能基を導入できる、(3)芳香族置換反応により種々の官能基を導入できる、(4)コンホメーションを制御できること、などを利用して、各種の金属イオンや光学活性分子などを選択的に包接、識別し得るカリックスアレーン誘導体およびその類縁体を分子設計し、合成することに成功した。 (図1,2,3)

成果展開可能なシーズ、用途等

  • 金属イオンの定性、定量分析、分離
  • 分子センサー
  • 人工酵素
  • 各種クロマトグラフィ用材料
特許出願
  1. アミノカリックスアレーンとその製造方法
    特願:平3-261218(平3.9.12) 特開平5-70413(平5.3.23)
    出願人:新技術事業団、大瀬戸 文夫
    請求の概要:カリックスアレーン構造の底縁側がアミノ基置換されているカリックスアレーンとその製法。

  2. 発蛍光性化合物
    特願:平4-280674(平4.9.26) 特開平6-192224(平6.7.12)
    出願人:新技術事業団、青木 伊豆男
    請求の概要:(ピリド-2-イル)アミノカルボニル基から成る分子骨格に発蛍光性原子団が結合した構造の発蛍光性原子団。

  3. 1,3-オルタネート型カリックスアレーン誘導体
    特願:平4-289360(平4.10.3)
    出願人:新技術事業団
    請求の概要:ベンジルカテコールによる架橋を介して1,3-オルタネート体が、固定された構造のカリックス(4)アレーン誘導体。

  4. カリックスアレーンを用いる希土類金属の分離法
    特願:平5-257732(平5.9.21) 特開平7-90412(平7.4.4)
    出願人:新技術事業団
    請求の概要:カリックスアレーン構造の上縁側がスルホン酸基で置換されたカリックス(8)アレーンで希土類金属を沈殿析出、溶解させる希土類金属の分離法。
報告書他
  1. F.Ohseto, H.Murakami, K.Araki and S.Shinkai
    Substitution of OH with NH2 in Calix(4)arenes: An Approach to the Synthesis of Aminocalixarenes
    Tetrahedron Lett., Vol.33, No.9, p.1217-1220(1992)
  2. T.Morozumi and S.Shinkai
    Induced Circular Dichroism Detection of Chiral Ammonium Guests throught Inclusion in Calix(n)arene Cavities
    J.Chem.Soc., Chem.Commun., p.1219-1220(1994)
  3. M.Takeshita and S.Shinkai
    A Selective Fluorometric Sensing System for Guanidinium Ion in the Presence of Primary Ammonium Ions
    Chem.Lett., p.1349-1352(1994)
  4. T.Morozumi and S.Shinkai
    A Novel “Reading-Out”System for Amino Acid Chirality with Induced Chirality in Water-soluble Calix(n)arenes
    Chem.Lett., p.1515-1518(1994)
  5. M.Takeshita, F.Inokuchi and S.Shinkai
    C3-Symmetrically-Capped Homotrioxacalix(3)arene.
    A Preorganized Host Molecule for Inclusion of Primary Ammonium Ions
    Tetrahedron Lett., Vol.36, p.3341-3344(1995)
  6. F.Ohseto and S.Shinkai
    Syntheses of and Metal Cation Oscillation in Ionophoric Biscalix(4)arenes
    J.Chem.Soc., Perkin Trans.2, p.1103-1109(1995)

〔研究者名〕大瀬戸 文夫、竹下 道範、諸角 達也

図1 光学活性アンモニウムイオンとの複合体形成によるキラル誘起

図2 金属イオンの分子内および分子間交換

図3


 
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