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梶原 康宏 (KAJIHARA Yasuhiro)


糖タンパク質合成化学グループ グループリーダー


  • 所属 国立大学法人 大阪大学大学院理学研究科 化学専攻 教授
  • 住所 〒560-0043 大阪府豊中市待兼山町1−1
  • 電話 06-6850-5380
  • FAX 06-6850-5382
  • e-mail kajihara_at_chem.sci.osaka-u.ac.jp (_at_ を@に変換)

略 歴
〔学歴〕
1988年3月
神奈川大学工学部応用化学科 卒業
1990年3月
神奈川大学大学院工学研究科応用化学専攻修了
1993年3月
東京工業大学大学院総合理工学研究科
博士後期課程生命化学専攻修了
博士:博士(理学)(東京工業大学 1993年3月取得)
〔職歴〕
1993年4月~95年5月
日本たばこ産業株式会社生命科学研究所博士研究員
1995年6月
横浜市立大学理学部助手
2001年4月
横浜市立大学大学院総合理学研究科(理学部兼任)助教授
2007年4月
公立大学法人横浜市立大学大学院国際総合科学研究科 教授
2009年4月
大阪大学大学院理学研究科 化学専攻 教授

賞 罰
2000年 東京糖鎖研究会奨励賞
2002年 日本糖質学会奨励賞
2014年 日本化学会学術賞


所属学会
日本化学会日本糖質化学会アメリカ化学会、有機合成化学協会

 主要論文  
Y. Kajihara*, Y. Suzuki, N. Yamamoto, K. Sasaki, T. Sakakibara, L. R. Juneja; Prompt chemo-enzymatic synthesis of diverse complex-type oligosaccharides and its application to the solid-phase synthesis of a glycopeptide with Asn-linked sialyl-undeca- and asialo-nona-saccharides. Chem. Eur. J. (2004), 10(4), 971-985.  糖鎖を鶏卵から単離し24種類の糖鎖の大量調製と、その糖鎖をもちいた糖ペプチド合成に成功した。 
 N. Yamamoto, Y. Tanabe, R. Okamoto, P. E. Dawson, Y. Kajihara*; Chemical Synthesis of a Glycoprotein Having an Intact Human Complex-Type Sialyloligosaccharide under the Boc and Fmoc Synthetic Strategies. J. Am. Chem. Soc. (2008), 130(2), 501-510. 世界ではじめてヒト型の完全型糖鎖をもつ高純度の糖タンパク質を合成した。共同研究者のDawson博士は、梶原の学生である山本直樹(筆頭著者)にペプチド連結法を指導してくれた。梶原と山本でこの仕事を完成させた。
 K. Hirano, D. Macmillan, K. Tezuka, T. Tsuji, Y. Kajihara*; Design and Synthesis of Homogeneous Erythropoietin Analogue with Two Human Complex-Type Sialyloligosaccharides: Combined Use of Chemical and Bacterial Protein Expression Methods.  Angew. Chem. Int. Ed. (2009), 48, 9557-9560. 細胞増殖活性をもつ生理活性糖タンパク質エリスロポエチンの精密合成に成功した。
 R. Okamoto, Y. Kajihara*; Uncovering latent ligation site for glycopeptide synthesis. Angew. Chem. Int. Ed. (2008), 47(29), 5402-5406. 糖タンパク質合成に有用な糖ペプチド同士の新規連結法を見出した。
 N. Yamamoto, Y. Ohmori, T. Sakakibara, K. Sasaki, L. R. Juneja, Y. Kajihara*; Solid-phase synthesis of sialylglycopeptides through selective esterification of the sialic acid residues of an Asn-linked complex-type sialyloligosaccharide. Angew. Chem. Int. Ed. (2003), 42(22), 2537-2540. 不安定なヒト型糖鎖をもつ糖ペプチドの固相合成に成功した。この成果が、糖タンパク質合成の基本技術となる。
 T. Miyazaki, H. Sato, T. Sakakibara, Y. Kajihara*; An Approach to the Precise Chemoenzymatic Synthesis of 13C-Labeled Sialyloligosaccharide on an Intact Glycoprotein: A Novel One-Pot [3-13C]-Labeling Method for Sialic Acid Analogues by Control of the Reversible Aldolase Reaction, Enzymatic Synthesis of [3-13C]-NeuAc-a -(2® 3)-[U-13C]-Gal-b -(1® 4)-GlcNAc-b - Sequence onto Glycoprotein, and Its Conformational Analysis by Developed NMR Techniques. J. Am. Chem. Soc. (2000), 122(24), 5678-5694. 糖タンパク質上の糖鎖の3次元構造解析に成功した。
 T. Miyazaki, T. Sakakibara, H. Sato, Y. Kajihara*; Chemoenzymic Synthesis of the 9-Deoxy-9-fluoro-[3-13C]-NeuAc-a -(2® 6)-[U-13C]-b -Gal Sequence on an Intact Glycoprotein. J. Am. Chem. Soc. (1999), 121(6), 1411-1412. フッ素原子を利用して糖タンパク質上の糖鎖の3次元構造解析に成功した。
 Y. Kajihara*, T. Ebata, H. Kodama; Synthesis of immobilized CMP-sialic acids and their enzymic transfer with sialyltransferase. Angew. Chem. Int. Ed. (1998), 37(22), 3166-3169. 糖タンパク質上の糖鎖に糖鎖付加をさせる方法を検討した。
 R. Okamoto, S. Souma, Y. Kajihara*; Efficient Substitution Reaction from Cysteine to the Serine Residue of Glycosylated Polypeptide: Repetitive Peptide Segment Ligation Strategy and the Synthesis of Glycosylated Tetracontapeptide Having Acid Labile Sialyl-TN Antigens.  J. Org. Chem., (2009), 74 , 2494–2501. 酸に弱い糖鎖をもつ糖ペプチド同士の連結反応を研究した。
 R. Okamoto, S. Souma, Y. Kajihara*; Efficient Synthesis of MUC4 Sialylglycopeptide through the New Sialylation Using 5-Acetamido-Neuraminamide Donors. J. Org. Chem. (2008), 73(9), 3460-3466. 新規シアリル化反応(シアル酸という糖の連結反応)の開発とそのシアリル糖鎖をもつ糖ペプチド合成。
 N. Yamamoto, A. Takayanagi, A. Yoshino, T. Sakakibara, Y. Kajihara*; An approach for a synthesis of asparagine-linked sialylglycopeptides having intact and homogeneous complex-type undecadisialyloligosaccharides. Chem. Eur. J. (2007), 13(2), 613-625. 鶏卵から単離した糖鎖を用いる高分子量糖ペプチドの合成研究
 Y. Kajihara*, T. Yamamoto, H. Nagae, M. Nakashizuka, T. Sakakibara, I. Terada; A Novel a -2,6-Sialyltransferase: Transfer of Sialic Acid to Fucosyl and Sialyl Trisaccharides. J. Org. Chem. (1996), 61(24), 8632-8635. ヒト複合型糖鎖の末端に常に結合しているシアル酸という糖鎖の酵素法による新規合成法
 Y. Kajihara*, T. Ebata, K. Koseki, H. Kodama, H. Matsushita, H. Hashimoto; Efficient Chemical Synthesis of CMP-Neu5Ac and CMP-(Neu5Aca 2® 8Neu5Ac). J. Org. Chem. (1995), 60(17), 5732-5735.  ヒト複合型糖鎖の末端に常に結合しているシアル酸誘導体を糖鎖に酵素的に結合させるための試み
 Y. Kajihara*, N. Yamamoto, R. Okamoto, K. Hirano, T. Murase. Chemical synthesis of homogeneous glycopeptides and glycoproteins. Chemical Record, 2010, 10, 80-100. 鶏卵からの糖鎖の単離、誘導化、糖ペプチド合成、糖タンパク質合成をまとめた梶原の総説
 T. Murase, Y. Kajihara*, Synthesis of the glycosylated polypeptide chain of an inducible costimulator on T-cells, Carbohydr. Res. (2010), 345(10), 1324-1330. T細胞上に存在し免疫活性を制御する重要な糖タンパク質誘導体の化学合成
 K. Hirano, Y. Kajihara*, Synthesis of Heavily Glycosylated Peptide α-Thioester,  J. Carbohydr.Chem. (2010), 29(2), 84-91.
 T. Murase, T. Tsuji, Y. Kajihara*; Efficient and systematic synthesis of a small glycoconjugate library having human complex type oligosaccharides Carbohydr. Res., 344, (2009), 762-770. 糖鎖構造を容易に可変しながら合成する糖ペプチド合成法の確立
 Y. Kajihara*, A. Yoshihara, K. Hirano, N. Yamamoto; Convenient synthesis of a sialylglycopeptide-thioester having an intact and homogeneous complex-type disialyl-oligosaccharide. Carbohydr. Res. (2006), 341(10), 1333-1340. 糖ペプチドを連結する際に必須となるペプチドのC末端のチオエステル化法の開発
 K. Fukae, N. Yamamoto, Y. Hatakeyama, Y. Kajihara*; Chemoenzymatic synthesis of diverse asparagine-linked a -(2,3)-sialyloligosaccharides. Glycoconjugate J. (2004), 21(5), 243-250. 主要論文と同様に鶏卵から単離した糖鎖を酵素法と化学法で糖鎖構造を改変した。 主要論文1と合わせて35種類の糖鎖の調製に成功した。
 Y. Kajihara*, T. Kamitani, R. Sato, N. Kamei, T. Miyazaki, R. Okamoto, T. Sakakibara, T. Tsuji, T. Yamamoto; Synthesis of CMP-9''-modified-sialic acids as donor substrate analogues for mammalian and bacterial sialyltransferases. Carbohydr. Res. (2007), 342(12-13), 1680-1688.
 Y. Kajihara*, N. Yamamoto, A. Yoshihara, A. Takayanagi, K. Hirano; An approach for the chemical synthesis of glycoprotein having homogeneous complex type sialyloligosaccharides. Peptide Science (2006), 43rd 27-28.
 N. Yamamoto, A. Takayanagi, T. Sakakibara, P. E. Dawson, Y. Kajihara*; Highly efficient synthesis of sialylglycopeptides overcoming unexpected aspartimide formation during activation of Fmoc-Asn(undecadisialyloligosaccharide)-OH. Tetrahedron Lett. (2006), 47(8), 1341-1346.
 Y. Kajihara*; Synthesis of diverse asparagine linked oligosaccharides. Journal of Applied Glycoscience (2005), 52(2), 177-182.
 Y. Kajihara*, N. Yamamoto, T. Miyazaki, H. Sato; Synthesis of diverse asparagine linked oligosaccharides and synthesis of sialylglycopeptide on solid phase. Curr. Med. Chem. (2005), 12(5), 527-550.
 H. Sato, Y. Kajihara*; An unambiguous assignment method by 2D selective-TOCSY-HSQC and selective-TOCSY-DQFCOSY and structural analysis by selective-TOCSY-NOESY experiments of a biantennary undecasaccharide. Carbohydr. Res. (2005), 340(3), 469-479.
 Y. Kajihara*, D. Kamiyama, N. Yamamoto, T. Sakakibara, M. Izumi, H. Hashimoto; Synthesis of 2-[(2-pyridyl)amino]ethyl b -D-lactosaminide and evaluation of its acceptor ability for sialyltransferase: a comparison with 4-methylumbelliferyl and dansyl b -D-lactosaminide. Carbohydr. Res. (2004), 339(8), 1545-1550.
 N. Yamamoto, T. Sakakibara, Y. Kajihara*; Convenient synthesis of a glycopeptide analogue having a complex type disialyl-undecasaccharide. Tetrahedron Lett. (2004), 45(16), 3287-3290.
 Y. Kajihara*, Y. Suzuki, K. Sasaki, L. R. Juneja; Chemoenzymatic synthesis of diverse asparagine-linked oligosaccharides. Methods in Enzymology  (2003), 362(Recognition of Carbohydrates in Biological Systems, Part A), 44-64.
 Y. Kajihara*, H. Sato; Structural analysis of oligosaccharides by Nuclear Magnetic Resonance method. Trends in Glycoscience and Glycotechnology (2003), 15(84), 197-220.
 H. Sato*, Y. Kajihara*; 2D selective-TOCSY-DQFCOSY experiment for identification of individual sugar components in oligosaccharides. J. Carbohydr. Chem. (2003), 22(5), 339-345.
 K. Okazaki, S. Nishigaki, F. Ishizuka, Y. Kajihara, S. Ogawa; Potent and specific sialyltransferase inhibitors: imino-linked 5a'-carbadisaccharides. Org. Biomol. Chem. (2003), 1(13), 2229-2230.
 Y. Kajihara*, T. Kamitani, T. Sakakibara; A new fluorescent assay for sialyltransferase. Carbohydr. Res. (2001), 331(4), 455-459.
 Y. Kajihara, H. Hashimoto, S. Ogawa; Galactosyl Transfer Ability of b-(1,4)-Galactosyltransferase Toward 5a-Carba-sugars. Carbohydr. Res. (2000), 323(1-4), 44-48.
 S. Akai, T. Nakagawa, Y. Kajihara, K. Sato; Selective protecting method for the individual hydroxyl groups of KDN. J. Carbohydr. Chem. (1999), 18(6), 639-654.
 Y. Kajihara*, S. Akai, T. Nakagawa, R. Sato, T. Ebata, H. Kodama, K. Sato; Enzymatic synthesis of Kdn oligosaccharides by a bacterial a -(2® 6)-sialyltransferase. Carbohydr. Res. (1999), 315(1-2), 137-141.
 Y. Kajihara*, S. Akai, T. Nakagawa, R. Sato, T. Ebata, H. Kodama, K. Sato; Enzymatic synthesis of Kdn oligosaccharides by a bacterial a -(2® 6)-sialyltransferase. Carbohydr. Res. (1999), 315(1-2), 137-141.
 Y. Kajihara, T. Endo, H. Ogasawara, H. Kodama, H. Hashimoto; Enzymic transfer of 6-modified D-galactosyl residues: synthesis of biantennary penta- and hepta-saccharides having two 6-deoxy-D-galactose residues at the nonreducing end and evaluation of 6-deoxy-D-galactosyl transfer to glycoprotein using bovine b -(1® 4)-galactosyltransferase and UDP-6-deoxy-D-galactose. Carbohydr. Res. (1995), 269(2), 273-94.
 Y. Kajihara*, K. Koseki, T. Ebata, H. Kodama, H. Matsushita, H. Hashimoto; Synthesis of a novel CMP-Neu5Ac analog: CMP-[a -Neu5Ac-(2® 8)-Neu5Ac]. Carbohydr. Res. (1994), 264(1), C1-C5.
 H. Kodama, Y. Kajihara, T. Endo, H. Hashimoto; Synthesis fo UDP-6-deoxy- and -6-fluoro-D-galactoses and their enzymic glycosyl transfer to mono- and biantennary carbohydrate chains. Tetrahedron Lett. (1993), 34(40), 6419-6422.
 Y. Kajihara, H. Hashimoto, H. Kodama, T. Wakabayashi, K. Sato; Synthesis of methyl 6'-deoxy- and 6'-thio-lactosaminides and their inhibitory activity toward CMP-NEUNAC:D-galactoside-2(® 6)-a -D-sialyltransferase. J. Carbohydr. Chem. (1993), 12(7), 991-995.
 Y. Kajihara, H. Kodama, T. Wakabayashi, K. Sato, H. Hashimoto; Characterization of inhibitory activities and binding mode of synthetic 6'-modified methyl N-acetyl-b -lactosaminide toward rat liver CMP-D-Neu5Ac: D-galactoside-(2® 6)-a -D-sialyltransferase. Carbohydr. Res. (1993), 247, 179-193.
 Y. Kajihara, H. Hashimoto, H. Kodama; Methyl-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-6-thio-b -D-glucopyranosyl)-b -D-galactopyranoside: a slow reacting acceptor-analog which inhibits glycosylation by UDP-D-galactose-N-acetyl-D-glucosamine-(1®4)-b -D-galactosyltransferase. Carbohydr. Res. (1992), 229(1), C5-C9.
 K. Sato, T. Hoshi, Y. Kajihara; An efficient deoxysugar synthesis using tetrabutylammonium tetrahydroborate via an SN2 reduction. Chem. Lett. (1992), (8), 1469-1472.
 K. Sato, Y. Kajihara, Y. Nakamura, J. Yoshimura; Synthesis of the functionalized cyclohexanecarbaldehyde derivative.  A potential key compound for total synthesis of optically active tetrodotoxin. Chem. Lett. (1991), (9), 1559-1562.
 K. Sato, K. Suzuki, M. Ueda, M. Katayama, Y. Kajihara; A novel reagent for the synthesis of branched-chain functionalized sugars. Dichloromethyllithium. Chem. Lett. (1991), (8), 1469-1472.




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