カルボニル化合物の触媒的不斉α炭素アリル化の脱塩型から脱水型プロセスへの転換と高性能化

研究代表者

北村 雅人 (名古屋大学 大学院創薬科学研究科 教授)

研究課題の概要

カルボニルα炭素の不斉アリル化は、キラル炭素骨格構築の要です。従来の脱塩型手法を炭素求核剤とアリルアルコールを用いた脱水型直接法に刷新し、「環境・安全・健康」の観点からも優れた高性能分子不斉触媒の開発を目指しています。

平面性・高電子供与性・挟み角90°を特徴とする「光学活性sp2窒素系2座配位子Naph-diPIM-dioxo-R」を開発し、この配位子のシクロペンタジエニルRu(II)錯体をブレンステッド酸と組み合わせて用いると、脱水的に様々なプロトン性求核剤をアリルアルコールを用いて脱水的にアリル化することができることを見いだしました。従来にない高反応性・高選択性・高生産性を示す理由を調査し、分子触媒設計のための指導原理として「分子間型ドナー・アクセプター2官能性触媒(Intermol-DACat)」を提唱しました。様々な不斉触媒反応への展開が期待されます。

<研究の概要図>

kitamura2014

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